Geschichte
Ab 1470 sind Ritter in Drolshagen urkundlich erwähnt. Das Stadtrecht erhielt Drolshagen vom Kölner Erzbischof Ruprecht am 2. März 1477. Dies wurde 1485 nicht nur bestätigt, sondern auch verstärkt. Schon vor 1477 war der Einflussbereich der „Freiheit“ innerhalb des Sauerlandes recht groß. Das 1235 gestiftete Zisterzienserinnen-Kloster und die Stadt stritten ab 1550 jahrelang um das Anrecht an der St.-Clemens-Kirche, der selbst zu einem Prozess in Rom führte. 1604 war Drolshagen Mitglied der Hanse. 1838 wurde Drolshagen durch ein Feuer nahezu vollständig zerstört. Beim Wiederaufbau wurde auf ein rechtwinkliges Straßensystem geachtet. 1969, im Rahmen der kommunalen Neuordnung in Nordrhein-Westfalen, wurden die Ämter Drolshagen-Stadt und -Land zur neuen Stadt Drolshagen zusammengesetzt.
Über die Entwicklung des Namens gibt es verschiedene Theorien. Die wahrscheinlichste wird in der Chronica Drolshagensis beschrieben, nach der ein Ritter namens Drogilo im heutigen Gebiet Drolshagens einen Hag anlegte, den er Drogileshagino nannte. Daraus soll sich im Laufe der Jahrhunderte Drolshagen entwickelt haben.
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