Geschichte
Das Zentrum der Stadt ist um die Kirche St. Cybi herumgebaut, welche innerhalb einer alten römischen Festung liegt. Im Gegensatz zu den meisten anderen Festungen aus dieser Zeit besteht dieser lediglich aus drei Mauern, die vierte Seite wurde durch die See geschützt. Es gibt allerdings Belege dafür, dass es in dieser Gegend auch schon prähistorische Siedlungen gegeben hat.
Auch als Hafen hat Holyhead eine lange Geschichte. Es gibt Belege dafür, dass Menschen schon seit über 4000 Jahren zwischen Holyhead und Irland segelten. Eine besonders starke Bedeutung als Hafen kam dem Ort dann zu Beginn des 19. Jahrhunderts zu, als Thomas Telford die Poststraße von Holyhead nach London anlegte, über die dann die Post von und nach Dublin transportiert wurde. Durch den Bau der Bahnlinie von London nach Liverpool verlor Holyhead diese Funktion 1839 allerdings vorläufig an den Hafen von Liverpool, konnte sie allerdings 1850 nach Fertigstellung des Chester and Holyhead Railways und des Bahnhofs von Holyhead wiedergewinnen.
Die Bedeutung der Stadt erreichte, ebenfalls im 19. Jahrhundert, ihren Höhepunkt, als hier ein Wellenbrecher gebaut wurde, um Schiffen, die auf ihrem Weg nach Liverpool oder Lancashire in stürmische See geraten waren, einen sicheren Hafen bieten zu können.
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