Geschichte
Südöstlich von Aileu lag das Reich von Dailor, eines der vielen traditionellen Reiche Timors, die von einem Liurai regiert wurden. Es erscheint auf einer Liste von Afonso de Castro, einem ehemaligen Gouverneur von Portugiesisch-Timor, der im Jahre 1868 47 Reiche aufführte. Im Januar 1894 schloss es mit Portugal einen schriftlichen Vertrag über seinen Vasallenstatus gegenüber der Kolonialmacht.
1903 scheiterte in Aileu ein Aufstand gegen die Kolonialherren. Im Januar 1912 diente der Ort als Basis der Portugiesen bei der Niederschlagung der Rebellion von Maunfahi.
Am 31. August 1942 wurde der Ort Aileu von Colunas Negras, timoresischen Verbündeten der japanischen Invasoren, überfallen. Fünf portugiesische Soldaten, mehrere Beamte und Missionare wurden dabei getötet. Japan schob diesen, wie auch andere Vorfälle, auf „eine Gruppe Westtimoresen“, die sich im Osten ansiedeln wollten und von Portugiesen misshandelt worden wären.
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