Geschichte
Debar war zur römischen Zeit eine kleine Stadt an einer Römerstraße mit dem Namen Debrus. In byzantinischer Zeit wurde eine Burg errichtet. Zu einem regionalen Zentrum mit großem Markt und vielen Läden entwickelte sich der Ort während der osmanischen Herrschaft. Nach der Ausrufung der albanischen Unabhängigkeit im November 1912 war die Mehrheit der Bürger für die Zugehörigkeit ihrer Stadt zu diesem neuen Staat. Serbien konnte aber bei den Großmächten durchsetzen, dass Debar wie das gesamte Gebiet der heutigen Republik Mazedonien unter seine Herrschaft kam.
Deshalb kam es 1912/13 in der Region von Debar zu heftigen Aufständen. Durch die Lage unmittelbar an der Grenze wurde Debar vom größten Teil seines Hinterlands auf der albanischen Seite abgeschnitten. Während des Zweiten Weltkrieges schlug Italien 1941 das Gebiet dem von Italien besetzten Albanien zu. Seit 1944 gehörte die Stadt zur jugoslawischen Teilrepublik Mazedonien.
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