Stadtgliederung
Dillenburg gliedert sich in die Stadtteile Donsbach, Eibach, Frohnhausen, Manderbach, Nanzenbach, Niederscheld und Oberscheld.
Erste urkundliche Erwähnung war 1254. Dillenburg war Stammsitz des oranischen Zweiges des Hauses Nassau. Auf dem heutigen Schlossberg wurde Ende des 13. Jahrhunderts bzw. Anfang des 14. Jahrhunderts die Dillenburg erbaut. Diese Burg hatte für das Haus Nassau eine hohe Bedeutung, da sie im Gegensatz zur Burg Herborn kein Lehen der Landgrafen von Hessen, sondern eine Eigenburg war. Es gibt keine Abbildungen von dieser Burg, da sie aus Holz gebaut war und in der Dernbacher Fehde zerstört wurde.
Vom Schloss aus dem Exil organisierte der in Dillenburg geborene Wilhelm von Oranien den Widerstand der Niederlande gegen Spanien (1567-1572), was heute noch das niederländische Königshaus mit der Stadt verbindet. Das Land wurde durch einen Präsidenten der Regierung des Hauses Nassau-Dillenburg verwaltet. Einer der letzten Präsidenten war Georg Ernst Ludwig Frhr. von Preuschen v. u. z. Liebenstein ( • 1727 in Diethardt; †1794 Bad Ems).
Ein Stadtbrand verheert im Jahr 1723 große Teile der Stadt. Mehr als 200 Gebäude fallen den Flammen zum Opfer. Viele der Fachwerkhäuser, die nach dem Brand aufgebaut wurden, stehen noch heute.
Im Siebenjährigen Krieg wurde das Schloss 1760 zerstört. Aus den Resten des Schlosses wurden die Gebäude an der Wilhelmstraße erbaut. Zu diesen Gebäuden gehört das Hessische Landgestüt. Die Kasematten unter dem ehemaligen Schloss sind zum Teil erhalten und gehören zu den größten unterirdischen Verteidigungsanlagen in Europa. Die Kasematten boten in Kriegszeiten Quartier für über 2.000 Soldaten. Sie sind teilweise wieder freigelegt und in einem Rundgang begehbar.
Im Jahr 1875 wurde der Wilhelmsturm, heute Wahrzeichen Dillenburgs, auf dem Schlossberg vollendet. Der Turm soll an Wilhelm von Oranien erinnern.
Im 19. Jahrhundert hielt mit dem Bau der Bahnstrecke der Sieg-Dill-Strecke als Teil der Eisenbahnlinie von Gießen nach Köln die industrielle Revolution Einzug. Einen Aufschwung erlebte die Region durch die Nutzung der an Lahn, Dill und Sieg gefundenen Eisenerze. Zahlreiche Betriebe des Berg- und Hüttenwesens und der Metallverarbeitung entstanden. In dieser Zeit wurden viele von Dillenburg ausgehenden Nebenstrecken gebaut, unter anderem nach Gönnern und Ewersbach. Diese Strecken sind mittlerweile wieder stillgelegt worden. Die Strecke nach Gönnern wurde bereits 1987 stillgelegt und komplett zurückgebaut. Das in der Dampflokzeit für die vielen Nebenstrecken notwendige Bahnbetriebswerk wurde 1983 geschlossen.
Im Zweiten Weltkrieg wurde Dillenburg mit seinem heute stillgelegten Rangierbahnhof zum Ziel alliierter Bombenangriffe. Die Erzförderung wurde nach dem Zweiten Weltkrieg zunehmend unrentabel. 1968 stellte der letzte Hochofen im Stadtteil Oberscheld seinen Betrieb ein.
Bei einem Unwetter am 17. September 2006 gingen 103 Liter Regen auf dem Quadratmeter nieder. Die Dill und ihr Nebenfluss Schelde traten über die Ufer und überschwemmten insbesondere die Stadtteile Ober- und Niederscheld. Über 1000 Keller liefen voll, auch das Kreiskrankenhaus wurde beschädigt und musste teilweise evakuiert werden. Der Gesamtschaden belief sich auf weit über 20 Millionen Euro.
Im Jahr 2007 wurde als Ortsumgehung der B277 der Schlossbergtunnel eröffnet. Dieser verläuft unterhalb des Schlossberges und umgeht so die historische Fachwerkaltstadt.
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