Geschichte
1283 wird ein Rychard von Vleckenberg in einem Schriftstück des Klosters Grafschaft erwähnt. Hinweise auf einen Ort Fleckenberg gab es erst im 14. Jahrhundert. Am 13. August 1301 wurde erstmalig der Name Fleckenberg, unterschieden nach Ober- und Niederfleckenberg, in einer in Schmallenberg ausgestellten Urkunde erwähnt.
Mitten durch die beiden Orte Oberfleckenberg und Niederfleckenberg verlief die befestigte Gerichtsgrenze zwischen Bilstein und Grafschaft.Um beide Gerichte wurden von Zeit zur Zeit Schnadegänge gehalten welche sich auf Grafschafter Seite über drei Tage ausdehnten. Die Bilsteiner brauchten für ihren Schandegang zehn ganze Tage mit einem Ruhetag. Überliefert ist ein Schnadegang vom 23. April 1667, andem im Auftrage des Kurfürsten von Köln sich in Gleidorf eine glänzende Gesellschaft einfand. Mit prunkhaften Gefolge erschien zu Pferde der Kurfürstlich Kölnische Oberjäger Freiher von Weichs, der Droste von Bilstein, Freiherr von Fürstenberg, der Kurfürstliche Gograf des Amtes Fredeburg, Friedrich von Stockhausen zu Dorlar, der Kurfürstliche Amtmann von Bruch zu Fredeburg, der Oberkirchner Richter Trilling, alle Kurfürstlichen Beamten der Ämter Fredeburg und Bilstein sowie der Vogt zu Siedlinghausen und die Ältesten des Amtes Fredeburg. Mit bewaffneten Mannschaften, in Wappen und Helmzier sowie mit Musikern zog man, nachdem feierlich der Zeugeneid gesprochen war zu Fuß oder zu Pferd um das gesamte Patrimonialgericht Oberkirchen. Nach drei Tagen kehrte der prunkvolle Zug durch das Lennetal nach Gleidorf zurück.
Am 28. März 1900 erhält Niederfleckenberg die Genehmigung zur Einrichtung einer Pfarrei. 1920 folgt die politische Zusammenlegung der beiden Orte Ober- und Niederfleckenberg. Bis zu diesem Zeitpunkt waren Grafschaft für Oberfleckenberg (kirchlich noch bis 1920) und Wormbach für Niederfleckenberg politisch zuständig. Gleichzeitig entsteht die Gemeinde Fleckenberg aus den Ortschaften Oberfleckenberg Jagdhaus, Wulwesort und Niederfleckenberg (Größe des Gemeindegebietes 16,23 km²).
Im Rahmen der kommunalen Neugliederung in Nordrhein-Westfalen wird Fleckenberg ein Ortsteil der Stadt Schmallenberg. 1977 gewann Fleckenberg in dem Bundeswettbewerb „Unser Dorf soll schöner werden“ Bundesgold.
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