Geschichte
Besiedelt war die Gemarkung Fleins schon zur Zeit der Bandkeramischen Kultur in der Jungsteinzeit. Spätere Siedlungsfunde stammen aus der Zeit der Kelten und der Römer. Ob die heutige Siedlung alamannischen oder fränkischen Ursprungs ist, ist weitgehend unbekannt. Der Ort wird erstmals im Jahr 1188 in einer kaiserlichen Urkunde als Flina erwähnt. Dieser Name leitet sich möglicherweise vom althochdeutschen Wort flins oder vom mittelhochdeutschen vlins ab, was jeweils so viel bedeutet wie Kiesel oder harter Stein und in Bezug zum Felsen des Kirchbergs stehen könnte, um den herum sich der Altort bildete.
Hinweise auf einen Herrensitz in Flein gibt es keine, und es gab auch keine einheitliche Ortsherrschaft, sondern der ursprüngliche Königsbesitz war kleinteilig an verschiedene königliche Gefolgsleute verschenkt oder verliehen, darunter die Staufer, die Schenken von Limpurg, die Herren von Weinsberg und die Herren von Talheim. Außerdem traten die Klöster Schöntal und Lichtenstern sowie ab dem späten 13. Jahrhundert auch bürgerliche Grundherren auf. Die Veitskirche kam um 1230 über eine Schenkung des staufischen Ministerialen Wilhelm von Wimpfen an das neu gegründete Spital Wimpfen. Im späten 13. Jahrhundert wurde auf dem Klosterberg ein 1289 erstmals erwähntes Klarissinnenkloster gegründet, das jedoch bereits bis 1302 nach Heilbronn verlegt wurde.
Im 14. Jahrhundert waren schließlich die Herren von Sturmfeder auf der nahen Burg Stettenfels die einflussreichsten Grundherren, die ihre umfangreichen Rechte in Flein am 25. Mai 1385 an die Reichsstadt Heilbronn verkauften. Für rund 180 Jahre entstammten die Vögte des Ortes fast ununterbrochen der Heilbronner Patrizierfamilie Erer. Ab 1559 wurde das Vogtsamt von einem der Heilbronner Bürgermeister besetzt.
Im Laufe der Geschichte war Flein mehrfach von Zerstörung und Kriegen betroffen. 1450 wurde der Ort bei der Belagerung Heilbronns durch Truppen der Länderfürsten niedergebrannt. Im Bauernkrieg scharten sich im April 1525 in Flein etwa 70 aufständische Bauern der näheren und weiteren Umgebung um den Bauernführer Jäcklein Rohrbach, um sich zu den Zwölf Artikeln zu bekennen und sich dem Hellen Haufen anzuschließen. Durch den Dreißigjährigen Krieg wurde Flein wie das gesamte Umland schwer in Mitleidenschaft gezogen. Bis auf die Kirche und wenige Häuser war der Ort zerstört, Felder und Weinberge waren verwildert. Außerdem brachen mehrmals Seuchen wie die Pest aus. Von 1675 bis 1693 kam es in und um Flein mehrmals zu Franzoseneinfällen. Im 18. Jahrhundert kam es zwar zu keinen kriegerischen Handlungen, doch war der Ort noch vielfach von Truppendurchzügen und Einquartierungen betroffen.
Mit dem Ende der Reichsfreiheit Heilbronns 1802 ging Flein wie auch die drei anderen reichsstädtischen Dörfer Böckingen, Frankenbach und Neckargartach an Württemberg über. Die Zehntanteile des Wimpfener Heilig-Geist-Spitals gingen an das bayerische Königshaus, das damit den General von Beckers belehnte, die Anteile des Klosters Lichtenstern und des Klaraklosters gingen an Württemberg. Nach einem Großbrand am 14. April 1815 wurden zehn zerstörte Wohnhäuser mit den Steinen eines unvollendeten Schlosses auf dem nahe gelegenen Berg Haigern wiederaufgebaut. 1822 wurde die kommunale Selbstverwaltung eingeführt, von 1837 bis 1860 kaufte sich die Gemeinde von ihren Lasten gegenüber den verschiedenen Grundherren frei. Die Armut in dem im 19. Jahrhundert noch rein landwirtschaftlich geprägten Ort führte im Zeitraum 1839 bis 1894 zur Ab- und Auswanderung von 114 Einzelpersonen und Familien. Im Laufe der Industrialisierung boten vor allem Fabriken in Heilbronn und Sontheim Erwerbsmöglichkeiten für mehrere hundert Fleiner. 1920 arbeiteten 340 Fleiner in Sontheimer oder Heilbronner Fabriken, 1933 waren es 255. Ab 1935 entstand nördlich des Deinenbachs auf einem Höhenzug das Wohngebiet Sommerhöhe, dessen Fläche inzwischen die des Altorts übertrifft.
Die Ansiedlung von Flüchtlingen und Vertriebenen und die anschließende Erschließung weiterer Baugebiete führte nach 1945 zu einem starken Anstieg der Wohnbevölkerung. Im Zuge der Gebietsreform der ersten Hälfte der 1970er Jahre entschied sich die Gemeinde gegen eine Eingemeindung nach Heilbronn und für die Bildung eines Verwaltungsverbandes mit Talheim. 1983 bis 1995 wurde ein Sanierungsverfahren im Ortskern durchgeführt.
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