Politik
An der Spitze der Stadt Flensburg stand seit Jahrhunderten der Rat, mit zwei Bürgermeistern, je einer für die Nordstadt (Sankt Marien) und einer für die Südstadt (Sankt Nikolai und Sankt Johannis). Die Mitglieder des Rates und die Bürgermeister wurden vom Rat selbst bestimmt. Schieden Ratsmitglieder aus, wurden von den verbliebenen Ratsherren Nachfolger bestimmt, wobei jede der beiden Stadthälften gleich viele Mitglieder im Rat hatte. Die Ratsherren trugen meist den Titel „Senator“.
Der Rat bestand in Flensburg bis 1742, dann wurde der „Bürgermeister des Nordens“ zum „Dirigierenden Bürgermeister“ vom Landesherrn, also dem König von Dänemark ernannt. Aus diesem „Dirigierenden Bürgermeister“ wurde später der „Erste Bürgermeister“. Der „Zweite Bürgermeister“ trug lediglich den Titel „Bürgermeister“. Nach dem Übergang der Stadt an Preußen wurden ab 1870 die Bürgermeister von den Bürgern der Stadt gewählt, wobei der Erste Bürgermeister meist den Titel „Oberbürgermeister“ erhielt. Während der Zeit des Nationalsozialismus erfolgte die Ernennung des Stadtoberhauptes direkt durch die NSDAP.
Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde nach britischem Vorbild eine zweiteilige Verwaltungsspitze eingeführt. An der Spitze der Stadt stand zunächst als Vorsitzender des Rates und des Magistrats der vom Rat gewählte Oberbürgermeister. Daneben gab es als Leiter der Verwaltung einen „Oberstadtdirektor“. 1950 trat die neue schleswig-holsteinische Gemeindeordnung in Kraft. Danach wurde der Titel „Oberbürgermeister“ (wieder) auf den Leiter der Verwaltung übertragen. Er wurde zunächst weiterhin vom Rat gewählt. Der Vorsitzende des Rates trägt seither den Titel „Stadtpräsident“. Dieser wird ebenfalls nach jeder Kommunalwahl vom Rat gewählt. Seit 1999 wird der Oberbürgermeister jedoch wieder von der Bevölkerung direkt gewählt.
Der erste direkt gewählte Oberbürgermeister Hermann Stell verstarb am 4. Mai 2004 in Hamburg während eines Handballspiels an den Folgen eines Schlaganfalls. Zum Oberbürgermeister wurde mit 59 % der Stimmen am 14. November 2004 der parteilose von der CDU vorgeschlagene Klaus Tscheuschner gewählt. Dieser führt eine Sparpolitik, Infrastrukturpolitik mit dem Abschluss der Osttangente und Entbürokratisierungspolitik durch. Stadtpräsident ist seit der letzten Kommunalwahl 2008 Christian Dewanger (WiF).
Im Flensburger Rat sitzen heute Fraktionen der W.i.F. (Wir in Flensburg Wählergemeinschaft) als stärkster Partei, des SSW, der CDU, der SPD, der der Linken, der Grünen und der FDP.
Ehemals befand sich das Rathaus in der Nähe des jetzigen Stadttheaters in der Rathausstraße. Später wurde ein größeres Rathaus am Holm errichtet. Beide Häuser sind heute zerstört, letzteres wich in den 1960ern einem größeren Kaufhausbau.
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