Geschichte
Bereits 500 v. Chr. gibt es erste Hinweise einer Besiedlung (Urnenbrandstätten am Hahnenborn). Auf 1176 n. Chr. datieren Hinweise über eine Wassermühle an der Orlafurt. Erste urkundliche Erwähnungen gehen auf die Zeit 1235–1237 zurück. In diesem Jahrhundert wurde auch die Kirche mit Kirchhofsmauer im gotischen Stil erbaut. 1378 tauchte erstmals urkundlich der Name Vrienorla auf. Die Nachbargemeinden gehörten zum Orlamünder Burggericht. Ob Freienorla je dazu gehörte, ist nicht belegt. Die Freienorlaer behaupten, nie einer fremden Herrschaft Untertan gewesen zu sein.
1547 machte Freienorla von sich Reden, als der Obrist Joachim von Brandenstein an der Engstelle von Freienorla spanische Soldaten in die Zange nahm und sie mit blutigen Köpfen nach Hause schickte.
In Freienorla standen zwei der 15 Mühlen im Gebiet der Orla. Die unter Denkmalschutz stehende Untermühle kann heute noch besichtigt werden. Bereits 1447 gibt es Hinweise auf sie. Die Untermühle besaß damals schon Schankrecht. Ursprünglich gehörte sie den Adligen von Eichenberg. Am 15. Dezember 1895 brannte die Mühle ab. In den folgenden drei Jahren (1896–98) erfolgte ihr Wiederaufbau mit moderner Mühltechnik und einem 5,5 m großem Wasserrad. Sie arbeitete anschließend als Handelsmühle mit Bäckerkundschaft zwischen Jena und Pößneck. Die zweite Mühle in Freienorla war die Obermühle, die als Mahlmühle, Sägemühle und Ölmühle betrieben wurde. Später entstand an ihrer Stelle das Porzellanwerk, welches bis Anfang der 1960er Jahre betrieben wurde.
Auch der historische denkmalgeschützte Bahnhof existiert heute noch. Er liegt an der Eisenbahnlinie Orlamünde–Freienorla–Pößneck, die am 1. Oktober 1889 eröffnet wurde.
Auf dem Friedhof wurden sieben Opfer eines KZ-Todesmarsches begraben, der im April 1945 von SS-Männern durch den Ort getrieben wurde. Etwa 1.500 Häftlinge mussten zwei Nächte in Scheunen und im Garten der Porzellanfabrik nächtigen, bevor sie weitergetrieben wurden. Im Jahre 1985 wurde zu ihrem Gedenken in der Ortsmitte eine Todesmarsch-Stele errichtet.
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