Sehenswürdigkeiten
• Das historische Zentrum der Stadt ist von Befestigungen umgeben, die von den Medici-Großherzögen Franz I. (1574–1587) und Ferdinand I. (1587–1609) in Auftrag gegeben worden waren. Diese bilden eine hexagonale Umfassung mit vorspringenden Bastionen, die nur von zwei Toren durchbrochen wird. Der Mauerring ist begehbar und wird von Grünanlagen gesäumt.
• An der zentralen Piazza Dante, wo sich einst das Kastell der Aldobrandeschi befand, stehen heute der neogotische Palast der Provinzialregierung (1900) sowie der 1294 begonnene Dom San Lorenzo in charakteristischer italienischer Gotik (abwechselnd roter und weißer Marmor) erbaut (1855 restauriert). Auf der Piazza ist Leopold II. wegen seines Rekultivierungs- und Entwässerungsprogramms der Maremma ein Denkmal gesetzt. Die Malaria ist als Schlange, die der Held zertritt, symbolisch dargestellt.
• Die Franziskaner-Kirche aus dem 13. Jahrhundert mit Kreuzgang birgt Freskenreste aus dem 14. Jahrhundert und ein Kruzifix, das Duccio di Buoninsegna zugeschrieben wird.
• Das Museo Archeologico e d'Arte della Maremma besitzt eine umfangreiche Kollektion an etruskischen Fundstücken und sienesischer Kunst.
• Die Zitadelle wurde 1311 von den Senesen gebaut.
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