Geschichte
Die Stadt bildete sich um eine Bischofsburg, die 1381 erstmals als erwähnt wurde und nach der die Stadt Arensburg genannt wurde. 1559 verkaufte der letzte Bischof von Ösel Arensburg an Dänemark. 1563 erhielt der Ort das Stadtrecht nach dem Vorbild von Riga. 1645 fiel Arensburg an Schweden. 1710 wurde Arensburg im Großen Nordischen Krieg von russischen Truppen niedergebrannt. Mit dem Frieden von Nystad (1721) fiel es an das Zarenreich.
Im 19. Jahrhundert entwickelte sich die Stadt zu einem beliebten Kurort.
1917/1918 und von 1941 bis 1944 war die Stadt von deutschen Truppen besetzt. 1918 wurde sie Teil des nunmehr unabhängigen Estland und offiziell in Kuressaare umbenannt. 1939/40 und von 1944 bis 1990 stand die Stadt unter sowjetischer Verwaltung. In den Jahren 1952 bis 1988 hieß sie nach dem in Kuressaare geborenen Bolschewiken Viktor Kingissepp „Kingissepp“.
1990 war Kuressaare die erste Stadt Estlands, die das Recht zur kommunalen Selbstverwaltung wiedererlangte.
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