Geschichte
Erstmals urkundlich erwähnt wurde Medebach im Jahr 1144 durch den Kölner Erzbischof Arnold I.: Medebach sei zwar als eine Villa (also ein Dorf) bekannt, aber eigentlich müsse man sie als eine ansehnliche Stadt (honestum oppidum) bezeichnen, die mit einem öffentlichen Markt unter Königsbann ausgezeichnet sei. Es sollen die gleichen Marktgesetze gelten wie in Soest. Im Jahr 1165 bestätigte und erweiterte Erzbischof Rainald von Dassel die Stadtrechte. In derselben Urkunde werden Handelsbeziehungen mit Datia vel Rucia (Dänemark beziehungsweise Russland) erwähnt. Da die Echtheit dieser beiden Urkunden umstritten ist, kann man die Siedlung erst nach 1180 mit Sicherheit als Stadt bezeichnen.
Medebach lag an der Heidenstraße und war Mitglied der Hanse. Für den Fernhandel sprechen die Erwähnung eines Gottfried von Medebach in Lübeck (1183), eines Johan de Medebeke in Dorpat (1340) und eines Henricus de Medebeke in Reval (1347). 1179 zerstörten Verbündete Heinrichs des Löwen Medebach. Der Propstei Küstelberg wurde im Jahr 1220 durch Erzbischof Engelbert von Köln das Patronatsrecht über die städtische Pfarrkirche geschenkt. Außerdem übertrug er der Stadt das Soester Stadtrecht, so wie es Brilon und Rüthen bereits besaßen. Vermutlich bestand schon 1144 eine Münzstätte am Ort, weil in der Urkunde ein monetarius erwähnt wird. Urkundlich nachweisbar ist sie im Jahr 1293, als der westfälische Marschall Johann von Plettenberg die Münze an die Stadt verkaufte.
Das Stadtgebiet wurde um das Jahr 1303 erweitert und besser befestigt. 1323 wurde das kurfürstliche privilegium de non evocando verliehen, d. h. Medebacher Bürger durften nicht mehr vor ein auswärtiges Gericht geladen werden. Die Städte Medebach, Schmallenberg, Winterberg und Hallenberg verbündeten sich mehrfach, zuletzt im Jahr 1370, zum gemeinschaftlichen Schutz und zur Durchsetzung des Landfriedens. 1450 erhielt Medebach als Ersatz für seine in der Soester Fehde erlittenen Schäden das Recht zur Erhebung von Steuern (Akzise) auf Bier und Branntwein.
In der frühen Neuzeit verlor die Stadt auf Grund ihrer verkehrsfernen Lage allmählich an Bedeutung. Dazu trugen sicherlich auch die Folgen des Dreißigjährigen Krieges bei, von deren Schäden sie sich bis ins 20. Jahrhundert nie mehr so recht erholte. Die Stadt wurde mehrfach vor allem von hessischen, aber auch von kaiserlichen Truppen geplündert. Mehrfach flohen die Einwohner in die umgebenden Wälder. 1636, 1640 und 1643 flüchteten sie für bis zu 14 Wochen aus der Stadt, während die Stadt selbst den Soldaten schutzlos ausgeliefert war. Unter den im Wald hausenden Einwohnern verbreitete sich 1636 die Pest, die 322 Opfer kostete.
Im 18. Jahrhundert kam es zu einem deutlichen Bevölkerungsrückgang und einer Rückbildung gewerblicher Strukturen. Im Siebenjährigen Krieg und in der Napoleonischen Zeit litt Medebach erheblich unter den Kriegslasten, für deren Bezahlung zahlreiche Anleihen aufgenommen werden mussten. Im Jahr 1779 zählte Medebach nur noch 1380 Einwohner und war geprägt von ackerbürgerlichen Strukturen. Daran hat sich auch im 19. Jahrhundert kaum etwas geändert.
1817 wurde in der preußischen Provinz Westfalen der Kreis Medebach aus den Ämtern Medebach und Amt Fredeburg gebildet. Er wurde jedoch schon am 1. Januar 1819 wieder aufgelöst. Im Jahr 1844 vernichtete ein verheerender Brand fast die gesamte Stadt und fast alle Urkunden und Akten. In den 80er Jahren des 19. Jahrhunderts wanderten viele Bewohner in die Ruhrgebietsstädte ab. Bevorzugtes Ziel war Bochum. 1897 wurde die in Küstelberg gegründete Strumpffabrik Ewers nach Medebach verlegt. Sie bot um 1950 etwa 400 Arbeitsplätze an. In jüngster Zeit wurde der Tourismus zu einer weiteren Einnahmequelle für die Bevölkerung.
In der Reichspogromnacht vom 10. auf den 11. November 1938 wurden das jüdische Gotteshaus zerstört und zahlreiche Häuser jüdischer Mitbürger demoliert. Große Warenbestände wurden vernichtet. Viel schlimmer noch waren die Drangsalierungen der Menschen. Die Täter hatten wie im totalitären Staat üblich keine Strafverfolgung zu befürchten. Nach dem Zweiten Weltkrieg bestand keine jüdische Gemeinde mehr in Medebach. Von diesem Krieg blieb die Stadt fast vollständig verschont. Es gab nur einen Bombenabwurf am 29. Januar 1945, der vier Todesopfer forderte. Am 29. März 1945 besetzten Amerikaner den Ort fast ohne Gegenwehr. Mindestens 230 Einwohner der Stadt starben als Soldaten im Ersten und Zweiten Weltkrieg.
Nach 1945 wuchs die Stadt durch den Zuzug von Flüchtlingen um gut 1000 Einwohner. Bemühungen um die Ansiedlung von kleineren Unternehmungen und Ansätze zum Tourismus geben aber auch heute noch zu wenigen Einwohnern ausreichende Arbeits- und Verdienstmöglichkeiten, so dass die Stadt immer noch ein Abwanderungsort ist.
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