Sehenswürdigkeiten
Die meisten der Gebäude der Altstadt stammen aus der Zeit der Renaissance. Älter sind die Burg, der Palazzo Pubblico aus dem 14. Jahrhundert und das Portal der Kirche Santa Maria (13. Jahrhundert). Es gibt eine Reihe von schönen Privathäusern, von denen einige von Antonio da Sangallo dem Älteren (1455-1534) und Baldassare Peruzzi (1481-1536), andere von Vignola (1507-1573) erbaut wurden. Die Kirche Madonna di San Biagio – wahrscheinlich Sangallos Meisterwerk – wurde 1518-1537 gebaut. Die Kathedrale von Barolommeo Ammanati (1570), verändert von Ippolito Scalza, und vollendet 1680 (mit Ausnahme der Fassade, die immer noch unvollendet ist) beherbergt einen großen Altar von Taddeo di Barlolo von Siena, und die Fragmente eines imposanten Monuments, das 1427-1436 von dem Florentiner Architekten Michelozzo zu Ehren von Bartolommeo Aragazzi, dem Sekretär Papst Martins V., errichtet wurde, und das im 18. Jahrhundert abgerissen wurde. Die Fassade von San Agostino ist wahrscheinlich ebenso Michelozzos Werk. Sehenswert auch das aufwendig restaurierte Museo comunale mit der Gemäldesammlung Crociani. Unten in der Val di Chiana befindet sich am Lago di Montepulciano ein Naturkundemuseum, das an die Jahrhunderte erinnert, in denen das Tal ein riesiger See und Sumpf war.
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