Geschichte
Auf dem Hügel von Montescudaio wurden vorrömische Siedlungen der Villanova-Kultur und der Etrusker entdeckt. Im Mittelalter befand sich hier ein Benediktinerkloster. Durch seine strategische Position erlang der Hügel militärische Bedeutung und wurde befestigt. Erwähnt wurde der Name Montescudaio, der sich vom lateinischen Mons Scutarius (Berg der Schilde) ableitet, zuerst als Burg der Grafen della Gherardesca in einem Dokument aus dem Jahre 1092. Er blieb bis 1406 unter der Herrschaft Pisas. Unter Florenz war er von 1479 bis 1648 autonome Gemeinde, und danach, bis 1749, Lehen der Adelsfamilie Ridolfi. Durch zwei Erdbeben in den Jahren 1846 und 1871 wurden große Teile der Ortschaft zerstört, darunter auch die alte Benediktinerkirche Santa Maria und die mittelalterliche Burganlage.
Wie in vielen Landgemeinden der Toskana waren Olivenöl und Weinbau über Jahrhunderte die Haupteinnahmequelle der Bevölkerung. Nach dem 2. Weltkrieg verlor Montescudaio dann durch Abwanderung in die nahegelegenen Industrie- und Handelszentren an der Küste wie Cecina und Rosignano einen Teil seiner Bevölkerung; durch Förderung des Tourismus und des Anbaus von Qualitätsweinen konnte diese Entwicklung jedoch aufgehalten werden.
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