Geschichte
Nova Villa ("Neuer Ort", "Neue Stadt") wurde 1120 erstmalig in einer Schenkungsurkunde erwähnt und um 1250 als planmäßig angelegter Ort mit typischer, mittelalterlicher Struktur bezeugt. Seit 1287 liegt Nova Villa unter dem Stadtrecht, zwei der wichtigsten Privilegien des Stadtrechtes waren das Marktrecht und das Münzrecht (beides seit ca. 1385 in Neustadt). Das um 1500 vollendete Rathaus im spätgotischen Stil schmückt auch heute noch das Altstadtzentrum.
Feudalherren von Neustadt waren bis zum späten 13. Jahrhundert die Herren von Lobdeburg (bei Jena). Danach kam die Stadt durch Heirat an die albertinischen Wettiner. Neustadt an der Orla wurde Sitz des kursächsischen Neustädter Kreises.
Nach dem Wiener Kongress 1815/16 wurde das zum Königreich Sachsen gehörende Neustadt an das Großherzogtum Sachsen-Weimar-Eisenach abgetreten.
Mit Beginn der Zeit des Nationalsozialismus kam es zur Verfolgung von Bürgern, die aus politischen, rassistischen oder religiösen Gründen bekämpft wurden. Dazu gehörten Kommunisten wie Willi Dolge, der an den Folgen erlittener Mißhandlungen starb und an den ein Straßenname erinnert. Während des Zweiten Weltkrieges mussten 1.200 Kriegsgefangene, Militärinternierte sowie Frauen und Männer aus besetzten Ländern Zwangsarbeit verrichten: in der Stadtverwaltung, in zahlreichen Unternehmen sowie im Wehrmachts-Reservelazarett. 68 Personen mussten in den heutigen Stadtteilen Lichtenau (Thüringen), Moderwitz, Molbitz und Neunhofen bei Bauern zwangsarbeiten. Gräber von Zwangsarbeitern auf dem Alten Friedhof erinnern an diese Geschichte.
Seit jeher war die Stadt der Verwaltungsmittelpunkt des Orlatals und umliegender Gebiete. Erst nach dem Zweiten Weltkrieg wurde aus großen Teilen des alten Neustädter Kreises der neue Kreis Pößneck gebildet und der Kreissitz an das vorher nicht zum Verwaltungsgebiet Neustadts gehörende Pößneck verlagert.
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