Geschichte
Ein Fund römischer Münzen beim Weiler Heilbronnen lässt auf eine frühe Begehung des Bezirksgebietes schliessen. Die eigentliche Besiedlung durch die Alemannen fand aber laut urkundlicher Erwähnung erst im Übergang vom 12. zum 13. Jahrhundert statt. Die grosse Anzahl von Rodungsnamen und Hofnamen nach wilden Tieren (Bernsboden, Bensol, Falchenstein oder Uelenhorst) bedeuten eine zweite Epoche der Kolonisation. Einzig der Weiler Büriswilen trägt einen Namen aus der Karolingerzeit.
Die Siedler stammten aus dem Rheintal (von Bernang, Marbach und Altstätten) oder aus dem Appenzeller Mittelland. Sie waren Untertanen des Abtes von St. Gallen, an den auch Abgaben zu Entrichten waren. Daneben standen die weltlichen Herren von Rosenberg-Berneck und die Meier von Altstätten. Letztere errichteten auf dem heutigen Bezirksgebiet von Oberegg die Burg Hoch-Altstätten.
Ein Anschluss an die Appenzellische Freiheitsbewegung scheint nur allmählich vonstatten gegangen zu sein. Eine Urkunde vom 10. August 1404 belegt, dass sich die Appenzeller mit den Obereggern über die Aufnahme ins Landrecht einigten. Um die Mitte des 15. Jahrhunderts schlossen sich dann die Gebiete des östlichen Appenzeller Vorderlandes unter dem Namen „Nachpurschaft am Hersberg“ zusammen.
Durch die Landteilung der Reformationszeit 1597, in der das Land Appenzell in ein katholisches Inner- und ein protestantisches Ausserrhoden gespalten wurde, wurde Oberegg zur Exklave. Beim alten Glauben bleibend wurden die Oberegger Innerrhoden zugeschlagen, obwohl sie von protestantischen Gemeinden umgeben waren. Die Bezirksgrenze verläuft heute noch vielfach im Zickzack, weil je nach Religionszugehörigkeit der Bauern entschieden werden musste, zu welcher Rhode ihr Hof gehören sollte.
In der Zeit der Helvetik wurden Oberegg und Hirschberg dem Distrikt Wald des Kantons Säntis zugeschlagen, während die Weiler Kapf und Boden zum Kanton Oberrheintal kamen. Die Oberegger waren mehrheitlich gegen die Neuordnung. Das führte soweit, dass gegen die Eidesleistung auf die neue Verfassung die Waffen unter der Führung von Johann Kolb erhoben wurden. Am 4. September 1798 wurden diese jedoch von helvetischen Truppen aus dem Distrikt Herisau bei Oberholzern überwältigt.
In der Zeit der Mediation lebten die Streitigkeiten um die Grenzziehung der beiden Halbkantone Inner- und Ausserrhoden wieder auf. Trotz eines von der Tagsatzung eingeführten Schiedsgerichtes konnten die definitiven Grenzen erst nach der Gründung des neuen Bundesstaates 1848 gezogen werden.
Der Bezirk Oberegg in der heutigen Form entstand wegen einer neuen Kantonsverfassung 1872 aus der Fusion der Halbrhoden Hirschberg und Oberegg.
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