Geschichte
Die Besiedlung des Wollenbachtals, durch das ein alter Verkehrsweg von Heidelberg nach Wimpfen führt, erfolgte talaufwärts, also von dem um 600 gegründeten Bargen aus. Wollenberg wurde vermutlich drei oder vier Generationen nach der Gründung von Bargen, also um das Jahr 700, besiedelt und erstmals im Lorscher Codex im Jahr 792 als Wellenberg erwähnt. In einer Urkunde des Hochstifts Worms ist im Jahr 856 von Wollenberge die Rede. Scherbenfunde aus dem 8./9. Jahrhundert belegen die Existenz einer Siedlung zu dieser Zeit und stellen gleichzeitig die ältesten Funde auf der Gemarkung dar. Die früheste Besiedlung bestand vermutlich nur aus einem Gehöft oder einer Gruppe von wenigen Höfen, und es ist unsicher, ob der Ort von seiner Gründung bis zum hohen Mittelalter durchgängig besiedelt war.
Wollenberg kam mit Bargen bereits früh zum Bistum Worms, das den Ort und seinen Weiler vor 1395 den Herren von Ehrenberg als Lehen gab. 1411 wurde der Ort als das Wilerlin (kleiner Weiler, also eine abgesonderte Gemarkung) des Hauptortes Bargen bezeichnet. 1463 wird eine Kapelle in Wollenberg genannt, die gemäß einer weitere Urkunde von 1493 dem heiligen Valentinus geweiht und eine Filiale der Kirche in Hüffenhardt war. 1541 wird Philipp von Helmstatt als Grundherr genannt. 1592 ging der Besitz an Friedrich Landschad von Steinach, der 1597 eine neue Kapelle errichten ließ und dessen Witwe den Ort 1629 an Johann Friedrich Wambolt von Umstadt verkaufte. Im 17. Jahrhundert hatte der Weinbau in Wollenberg eine große Bedeutung, nach mehreren Kriegsjahren war im Jahr 1700 die Kelter das wichtigste und einzig intakte Gebäude am Ort.
Nach verschiedenen rasch aufeinanderfolgenden Verpfändungen und Besitzerwechseln kam Wollenberg 1716 an die Herren von Gemmingen-Guttenberg, die die nach den langen Kriegs- und Notzeiten des 17. Jahrhunderts in Unordnung geratenen Grenz- und Besitzverhältnisse in dem Saal- und Lagerbuch von 1717 und der Geometrischen Kränz- und Steinbeschreibung von 1740 ordneten und sicherten. In den letzten Jahren des Dreißigjährigen Krieges um 1645 hatte die Einwohnerzahl wohl nur noch rund 30 Personen betragen, und noch 1687 waren einige Höfe wüstgelegen. Von 1702 bis 1806 wuchs die Bevölkerung dann von rund 160 Personen auf 344 Personen an. Die verschiedenen Ortsherren wohnten zumeist nicht vor Ort, gleichwohl gab es jedoch einst ein Herrenhaus, das bereits 1667 in schlechtem Zustand gewesen sein soll und von dem 1809 nur der mit einem neuen Haus überbaute herrschaftliche Keller übriggeblieben war.
Zu Beginn des 19. Jahrhunderts war Wollenberg eine rein landwirtschaftlich geprägte Bauerngemeinde, über 60 Prozent der Familien waren als Landwirte oder Tagelöhner primär in der Landwirtschaft tätig, und die meisten der wenigen Gewerbe- und Handeltreibenden verfügten auch über eine kleine Landwirtschaft zu ihrer Versorgung. Der einstmals bedeutendere Weinbau war bis zu Beginn des 19. Jahrhunderts bereits weitgehend zum Erliegen gekommen; aufgrund der geringen Gemarkungsfläche von Wollenberg blieb die Viehzucht stets unbedeutend.
1806 fiel Wollenberg an Baden, gehörte zunächst dem Oberamt Waibstadt an und kam 1814 an das Oberamt Bischofsheim. Die Herren von Gemmingen-Guttenberg verkauften 1851 ihren insgesamt rund 54 Hektar umfassenden Besitz im Ort an die Gemeinde, die das Gut aufteilte und an 57 Bürger vergab. 1852 wurde mit 469 Einwohnern der bis heute höchste Einwohnerstand erreicht. Durch Auswanderung und Wegzug ging die Einwohnerzahl bis ins Jahr 1939 auf 200 Personen zurück. Bei der Auflösung des Oberamts Bischofsheim geriet Wollenberg zum erweiterten Bezirksamt Sinsheim, 1939 zum aus diesem hervorgehenden Landkreis Sinsheim.
Während des Zweiten Weltkrieges waren ab März 1943 in Wollenberg zeitweilig über 80 Flüchtlinge aus ausgebombten Großstädten einquartiert. Nach Kriegsende wurden dem Ort von Februar 1946 bis März 1948 insgesamt 132 Heimatvertriebene überwiegend aus der Tschechoslowakei und aus Ungarn zugewiesen, deren Unterbringung die kleine Gemeinde vor große Probleme stellte. 1948 war mit 384 Einwohnern ein erneuter Höchststand erreicht. Da es in Wollenberg nur wenig Arbeitsplätze gab, ging die Einwohnerzahl durch Abwanderung bis 1960 auf 238 Personen zurück.
Im Zuge der Verwaltungsreform in Baden-Württemberg sprachen sich die Gemeinderäte von Wollenberg und Bargen 1969 für einen Zusammenschluss der Gemeinden aus. Dieser Zusammenschluss wurde jedoch bei einer Bürgerbefragung im November 1969 von der Einwohnerschaft Wollenbergs mehrheitlich abgelehnt, woraufhin die Selbstständigkeit erhalten werden sollte. Im Juli 1971 votierte der Gemeinderat für die Eingliederung nach Bad Rappenau, was bei einer Bürgerbefragung im Oktober 1971 dann auch eine Mehrheit fand. Daraufhin wurde Wollenberg am 1. Januar 1972 nach Bad Rappenau eingemeindet. Bei der Eingemeindung hatte der Ort 253 Einwohner. Bei der Kreisreform Baden-Württemberg 1973 kam Wollenberg dann zum 1. Januar 1973 auch zum Landkreis Heilbronn, dem der Hauptort Bad Rappenau bereits zuvor angehörte.
Beginnend mit dem Neubaugebiet Hüffenhardter Weg wurden ab 1964 mehrere Neubaugebiete erschlossen, deren Gebäudebestand inzwischen die Gebäudezahl des historischen Ortskerns übersteigt. Der Ort hat weiterhin keine nennenswerte Infrastruktur. Er ist bis heute landwirtschaftlich geprägt und dient darüber hinaus als Wohnort für Pendler der umliegenden Städte und Gemeinden. 1987 hatte Wollenberg 304 Einwohner, 120 von 136 Erwerbstätigen verdienten ihren Lebensunterhalt außerhalb des Wohnortes.
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