Geschichte
In der Nähe der Stadt (Dorf Bogdaniza) wurden Feuerstellen und Gräber aus dem Neolithikum gefunden. an einer anderen Stelle (Dorf Ruen - 5 km westlich von Asenowgrad) wurden Gräber aus dem späten Neolithikum gefunden (3500-3000 v. Chr.). Auch thrakische Gräber mit vielen Bronzegegenständen wurden gefunden.
Um 700 v. Chr. gründeten 3.000 griechische Kollonisten aus der Stadtgemeinde Istiaia (auf der Insel Euböa) die Stadt unter dem Namen Stenimachos (griech. Στενήμαχος).
Im Jahre 72 v. Chr. nahmen die Römer die Stadt im Rahmen der militärischen Expansion des Römischen Reiches Richtung Schwarzes Meer ein. Nach einer langen friedlichen Periode wurde die Stadt 251 von den Goten zerstört. Nach der Teilung des Römischen Reiches im Jahre 395 fiel die Stadt unter die Kontrolle des Byzantinischen Reiches. Danach fluteten slawische Stämme in die Region (bis ca. 700) und stellten die Bevölkerungsmehrheit.
Die Stadt Stenimachos wurde in einem Dokument aus dem Dritten Kreuzzug (1189-1192) erwähnt, in dem die Festung Skribenzion genannt wird. Der Kreuzzug wurde von Kaiser Friedrich I. (auch Barbarossa genannt) geleitet, der 1189 in Plowdiw quartier nahm und dort überwinterte, während einige seiner Truppenführer die benachbarten Siedlungen ausraubten, darunter auch Stenimachos.
Einige Jahre nach dem Kreuzzug setzte der byzantinische Kaiser Alexios III. Angelos den Mörder von Iwan Asen I, den Bojaren Iwanko als Herrscher der Rhodopen-Besitzungen ein. Iwanko sagte sich jedoch 1198 von Byzanz los und erklärte sich zum Herrscher der Region, wozu auch Stenimachos gehörte. Kaiser Alexios III. Angelos begann einen Krieg gegen Iwanko und nahm bei einer der Schlachten, nach eine Belagerung, die Festung Asenow ein. Alle Bulgaren in der Festung wurden gefangen genommen.
Während des Krieges zwischen dem Byzantinischen Reich und Bulgarien wurde die Stadt ein wichtiger militärischer Stützpunk des bulgarischen Königs. Wegen der Verschlechterung der Beziehungen mit dem römischen Westreich verstärkte Zar Iwan Asen II 1230 die bestehende Festung Stanimaka. Aus diesem Grund wurde die Stadt 1934 nach ihm benannt. Asenowgrad heißt wörtlich: "Stadt des Asen".
Nach der Eroberung Bulgariens durch das Osmanische Reich wurde Stanimaha von türkischen Muslimen besiedelt, die noch heute 20 % der Stadtbevölkerung ausmachen.
Die Festung Asenow ist eine mittelalterliche bulgarische Festung, die 2 km südlich von Asenowgrad liegt und zum Symbol von Asenowgrad geworden ist.
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