Sehenswürdigkeiten
Die Stadt hat sich ihren ländlichen Charakter teilweise erhalten. Neben der klassizistischen Pfarrkirche St. Regina im Ortszentrum ist das Schloss des Barons von Landsberg Haus Steinfurt an der Werse, sowie die im Stadtteil Rinkerode gelegenen Wasserburgen Haus Borg und Haus Bisping und das im Stadtzentrum in der Alten Post von 1647 untergebrachte Rat- und Bürgerhaus nennenswert. Auch Haus Venne in Mersch ist sehenswert. Darüber hinaus ist die Ehemalige Synagoge Drensteinfurt von 1872 eine der wenigen weitgehend originalgetreu erhaltenen jüdischen Synagogen im ländlichen Westfalen.
Am Landsbergplatz, benannt nach dem Freiherrn von Landsberg, liegt neben der Stadtverwaltung und der Villa Schmidt aus der Zeit des Strontianitabbaus auch das 1938 eingeweihte Kriegerehrenmal der Stadt Drensteinfurt.
Trotz der Zerstörungen im Zweiten Weltkrieg und der nach 1968 durchgeführten Ortskernsanierung blieben mehrere ältere Wohnbauten erhalten:
•Kirchplatz 9, wohl vor 1550 errichtet, 1982 verändert
•Kirchplatz 12 (Kaplanei). Fachwerkbau mit Krüppelwalmdach aus der ersten Hälfte des 18. Jahrhunderts.
•Markt 3 (ehemaliges Pastorat). Der neobarocke Backsteinbau mit Mittelrisalit wurde 1912/13 errichtet.
•Markt 8. Das zweigeschossige, mehrfach veränderte Giebelhaus mit Taustabknaggen stammt im Kern aus dem 16. Jahrhundert. Die Utlucht wurde um 1800 hinzugefügt. Im Inneren haben sich Reste einer bemalten Holzbalkendecke erhalten.
•Mühlenstraße 7. Zweigeschossiger Fachwerkbau mit Krüppelwalmdach, der wohl in der zweiten Hälfte des 16. Jahrhunderts erbaut und 1651 umgebaut wurde. Das hintere Drittel wurde nach der Zerstörung im Zweiten Weltkrieg 1958 in Betonfachwerk neu aufgeführt.
•Am Südwall stehen noch zwei Fachwerktraufenhäuser des 19. Jahrhunderts, die den Verlauf der einstigen Ortsbefestigung markieren.
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