Geschichte
Der Ort lag in früheren Jahrhunderten an dem uralten Fernhandelsweg Heidenstraße von Köln nach Leipzig und weiter. Diese Lage hat die Geschichte des Orts wesentlich geprägt.
1177 erstmals erwähnt in einer Urkunde, die eine Schenkung an das Kloster Küstelberg betraf. Spätere Ausgrabungen haben ergeben, dass das Kloster dort stand, wo heute die Kirche steht. Nach den Rekonstruktionen aufgefundener Mauerreste handelte es sich dabei um eine 3-schiffige Basilika mit anschließendem Kreuzgang und Klostergebäuden.
1298 wird dieses Kloster, das zuletzt von Augustinerinnen geführt wird, nach Glindfeld verlegt, wo es später von Kreuzherren übernommen wurde.
Aber auch nach der Verlegung des Klosters behält Küstelberg seine Bedeutung durch die Lage an der Heidenstraße. Hier in Küstelberg teilt sich der Weg in zwei Strecken östlich und südlich des Schlossbergs.
1320 erhalten die Einwohner Küstelbergs durch den westfälischen Marschall Robert von Virneburg das Privileg, ihre Rechtsangelegenheiten vor einem „Burgericht“ zu regeln.
Durch die Lage an der Grenze zwischen dem Fürstentum Waldeck und dem Erzbistum Köln kam es jahrhundertlang zu Fehden und Übergriffen.
Ab 1400 nahm der Verkehr auf der Heidenstraße durch das Aufblühen des Fernhandels zu. Küstelberg entwickelte sich dadurch zu einem bekannten und wichtigen Rastplatz für Kaufleute, Fuhrleute und Pferde. Hinzu kamen Vorspanndienste, die von hier in beide Richtungen geleistet wurden.
Auch nach dem Wegzug des Klosters blieb der Ort ein viel besuchter Wallfahrtsort. Hier wurde eine Gnadenbild der Mutter Gottes verehrt, das dann später verschollen ging, 1967 wieder entdeckt, restauriert und jetzt in der Kirche aufgestellt worden ist.
Aus den Wallfahrten und begünstigt durch die Lage entwickelten sich Pferdemärkte, die zweimal jährlich ein Anziehungspunkt für Bauern und Händler waren und bis 1964 bestanden. Ab 1966 wird dafür ein Schützenfest gefeiert.
Ab 1500 war Küstelberg ein Zeit lang wüst. Vielleicht war es schon teilweise bewohnt, aber die ersten zehn Jahren nicht zehntpflichtig.
Die Zehnten des Klosters Glindfeld werden ab 1513 erhoben, obwohl vor dieser Zeit auch andere Eingaben aus Küstelberg eingezogen werden. Erst ab 1526 werden auch Zehnten für Küstelberg erhoben. Die erste Bewohner dieser Zeit sind Ysencheem, de Rebber, Padberg und Harbecke. Vier Meyer des Klosters Glindfeld.
1618 - 1648: Der Dreißigjährige Krieg hat auch die hiesige Gegend schwer getroffen und tiefe Wunden geschlagen. Doch auch hier brachte die Lage an der Heidenstraße langsam wieder Handel und Betrieb in den Ort und führte damit wieder zum Aufblühen.
Insbesondere der jetzige Hof Ewers - früher Padberg - war die Kernzelle des Dorfes und entwickelte sich zu einem bekannten Rast- und Gasthof mit eigener Bier- und Branntweinbrennerei. Im 19. Jahrhundert hat hier Henriette Davidis Teile ihres berühmten Kochbuchs geschrieben.
1802 wurde der hiesige Raum vom späteren Großherzogtum Hessen-Darmstadt besetzt.
1816 kam das Gebiet durch die beim Wiener Kongress beschlossene Gebietsänderung zum Königreich Preußen.
1833: hat im oben genannten Hof Padberg der damalige Kronprinz von Preußen, Friedrich Wilhelm, seinen Geburtstag gefeiert. Er war der spätere König Friedrich Wilhelm der IV, der von 1840 bis 1857 als Preußenkönig regierte und Vorgänger des späteren deutschen Kaisers Wilhelm dem I war.
Ab 1850 entstand eine neue Kirche, neue Häuser sowie ein Speicher für die Handelsware.
1902 wird zur besseren Verkehrserschließung der gesamten Region die Kleinbahn Steinhelle-Medebach gebaut, eine Schmalspurbahn mit 0,75 m Spurbreite. Bekannt wird sie auch durch die zwischen Küstelberg und Wissinghausen notwendige Spitzkehre in Form eines „Z“.
1952 wird die Bahnstrecke stillgelegt. An vielen Stellen ist die alte Trassenführung heute noch deutlich sichtbar.
1969 wird die bis dahin selbständige Gemeinde mit den Orten des früheren Amtes Medebach zur Großgemeinde Medebach zusammengefasst.
1983 Gewinn der Goldmedaille auf Landesebene im Rahmen des Wettbewerbs „Unser Dorf soll schöner werden“
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