Sehenswürdigkeiten
Das größte Wahrzeichen ist ohne Zweifel die Festung Kufstein auf dem Festungsberg im Zentrum der Stadt, welche erstmals im 13. Jahrhundert erwähnt wurde. Im 18. Jahrhundert und während der Besatzungszeit nach dem zweiten Weltkrieg diente sie als Gefängnis.
Auf der Festung Kufstein befinden sich die stadtweit vernehmbare Heldenorgel, die größte Freiorgel der Welt, und ein Heimatmuseum. Auf dem Burghügel ist auch das Veranstaltungsareal Josefsburg, wo Veranstaltungen für bis zu 5000 Personen durchgeführt werden können. 2006 wurde die Josefsburg aufwändig mit einem ausklappbaren Dach ausgestattet, um die Wettersicherheit für Veranstaltungen gewährleisten zu können.
Auch die Burgruine „Thierberg“ und das Schloss Hohenstaffing befinden sich in Kufstein, am Thierberg. Früher gab es auch noch die sogenannte „Schlangenburg“ am Thierberg, welche allerdings wenige Jahre nach ihrer Fertigstellung wieder abgerissen wurde.
Teile der Altstadt (Römerhofgasse, Kirchgasse, Unterer Stadtplatz, Innpromenade) sind als touristisches Ziel mit den beiden Weinhäusern Batzenhäusl und vor allem dem Geburtshaus des Kufsteinliedes Auracher Löchl sehr beliebt. Das Rathaus zeigt seit 1925 die Wappen der Tiroler Städte Innsbruck, Sterzing, Imst, Vils, Lienz, Rattenberg, Brixen, Bruneck, Schwaz, Klausen, Kitzbühel, Glurns, Bozen, Landeck, Meran, Hall und unter der Giebelspitze Kufstein. Den typischen Inn-Salzach-Stil hat Kufstein bei einem großen Brand im Mittelalter, dem fast die gesamte damalige Stadt zum Opfer fiel, zum Großteil verloren. Am Unteren Stadtplatz weisen aber dennoch einige Gebäude Merkmale wie Stirnmauern, Laubengänge (allerdings verbaut) und große Erker auf. Zwischen Oberen Stadtplatz und Madersperger Straße befinden sich einige imposante Jugendstilbauten, etwa das Sparkassen-Gebäude, das ehemalige Hotel Egger, die heutige Volksschule Stadt sowie das Bundesrealgymnasium.
In der ganzen Stadt verteilt gibt es viele Denkmäler; das imposanteste ist jenes von Friedrich List. In der Kinkstraße befindet sich ein kleines Madersperger-Museum.
Erwähnenswert ist auch die seit 1998 wieder eingeführte Innschifffahrt (Mai–Oktober) vom Fischergries über Kiefersfelden, Ebbs, Niederndorf bis nach Oberaudorf in Bayern. Es wird angedacht, die Schifffahrt bis 2009 bis nach Rosenheim auszudehnen.
Wer einen nostalgischen Blick auf Kufstein werfen möchte, dem sei der s/w-Spielfilm "Das fliegende Klassenzimmer" von Erich Kästner empfohlen. Dieser Spielfilm wurde 1953 vollständig in Kufstein gedreht. Der alte Sportplatz, der Obere und Untere Stadtplatz und vieles mehr ist gut zu sehen.
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