Geschichte
Archäologen sind sich über die Herkunft des Ortsnamens und der Gründung des Ortes uneinig. Einerseits vermutet man die ersten Zeugnisse aus dem Jahr 373 vor Christus, andererseits ist sich D`Ambrosio sicher, dass die ersten Siedler aus dem Jahr 655 vor Christus stammten. Er vermutet, dass die Erbauung von Nestor von Pylos durchgeführt wurde oder aber von Epeios, dem Konstrukteure des Trojanischen Pferdes erfolgte. Aus Grabfunden stammen lukanische Vasen des 7. - 6. vorchristlichen Jahrhunderts, attische aus dem 5. und apulische aus dem 4. Jahrhundert. Ein römisches Mosaik, das einen quattuorvir erwähnt, läßt vermuten, daß der Ort ein römisches Municipium war. 1925 wurde ein hellenistischer Telamon gefunden, der heute im Archäologischen Museum in Reggio Calabria ist.
Der Ort hieß im Mittelalter Mons Caveosus, wie sich aus Urkunden des 11. und 12. Jahrhunderts ergibt. Radulphus Machabeus, der Sohn Humfrieds, war mit Emma, einer Tochter Rogers I. verheiratet. Im Gegensatz zu anderen Dörfern zählte Montescaglioso, bedingt durch die Lage zu den sicheren Dörfer der Region Basilicata. Dank vier Aussichtspunkten, genannt „Cozzi“ (Torre Vedere, Serre, San Primo und San Antuono) war man vor Piratenüberfällen und anderen feindlichen Machenschaften rechtzeitig gewarnt und konnte Schutzmaßnahmen ergreifen.
In den Jahren 1880-1910 und 1957-1972 verließen zahlreiche Bewohner die Stadt und wanderten nach Kanada, USA, Deutschland oder Südamerika aus.
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