Geschichte
Schon im frühen 8. Jahrhundert war die Stelle bewohnt, wo sich heute der Stadtkern befindet. Der schottische Mönch, Plechelmus, errichtete hier 765 eine Kirche.
Der Ortsname lautete im Mittelalter Aldensele, was „alter Saal, altes Herrenhaus, alte Siedlung“ bedeutet. 954 ließ Balderich von Utrecht, Bischof des Bistums, das damals die weltliche Gewalt über Overijssel ausübte, dort ein steinernes Gotteshaus, die heutige St.- Plechelmus-Kirche, bauen.
Der deutsche Kaiser Heinrich III. verlieh Oldenzaal 1049 das Recht, einen Wochenmarkt und am 21. Oktober eines jeden Jahres einen Jahrmarkt zu halten. Stadtrecht wurde Oldenzaal im Jahr 1249 verliehen. Im Spätmittelalter schloss sich Oldenzaal der deutschen Hanse an. Der Utrechter Bischof kam oft zu Besuch; die Stadt war ein wichtiges kirchliches Zentrum mit mehreren Klöstern. Eine Großstadt wurde es jedoch, mangels eines Hafens, nie.
Die Reformation beeinflusste die Oldenzaaler kaum. Als im Achtzigjährigen Krieg der Feldherr Moritz von Nassau 1597 die Stadt für die protestantischen Niederlande erobert hatte, wurde die Rückeroberung durch den Grafen Spinola im Jahr 1605 eher als eine Befreiung empfunden. Die katholisch gebliebene Bevölkerung konnte unter spanischer Herrschaft frei ihren Glauben praktizieren. Auch wanderten katholische Flüchtlinge u.a. aus Deventer zu. Die Religionsfreiheit endete aber doch, als sich Oldenzaal 1626 den Truppen der Republik der Vereinigten Niederlande ergeben musste. Bis 1810 wurde der Kalvinismus die herrschende Religion. Sogar die alte Plechelmuskirche wurde reformiert.
Das Ende des 18. Jahrhunderts wurde von Krieg und von Raubzügen geprägt. Die Bedeutung Oldenzaals lief stark zurück, bis um 1850 die Stadt ihren Anteil an der Twentschen Textilindustrie erhielt. Auch die Eisenbahnverbindung nach Hengelo und Salzbergen brachte wirtschaftlichen Vorteil. Die reiche Familie Palthe gründete von Oldenzaal aus eine landesweite Kette von Wäschereien.
Schon vor dem Zweiten Weltkrieg spionierte die deutsche Gestapo mit Hilfe der holländischen Nazis (Nationaal-Socialistische Beweging) die Oldenzaaler Bevölkerung aus. Ein berühmtes Beispiel ist die Verfolgung des deutschen Jesuitenpaters Friedrich Muckermann, der nach Oldenzaal geflohen war. Die Oldenzaaler Druckerei Brüggemann druckte seine in Deutschland verbotenen Schriften weiter. Nach dem Einmarsch am 10. Mai 1940 konnte viele (potentielle) Gegner (deutsche Emigranten, Gewerkschafter, Juden, Sozialdemokraten, Kommunisten) verhaftet werden. Einige wurden sofort standrechtlich erschossen. Der Zweite Weltkrieg ließ Oldenzaal weiter nahezu unberührt.
Um 1965 ging die Textilindustrie durch die Konkurrenz aus Asien ein, was vorübergehend hohe Arbeitslosigkeit auslöste.
Als um 1990 die Autobahn A1 fertiggestellt wurde, siedelte sich wieder neues Gewerbe an.
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