Geschichte
Bereits nachdem 1792 die ersten Siedler in das heutige Kentucky einwanderten, ließen sich auch Farmer in der Umgebung des späteren Olive Hill nieder. Um 1800 baute ein gewisser Robert Henderson das erste Haus in der Nähe von Cold Springs an der heutigen Ostgrenze der Stadt. Sieben Jahre später folgte ihm sein Bruder George, der sich nur wenig entfernt, aber immerhin deutlich innerhalb der heutigen Stadtgrenzen, niederließ, was von den heutigen Stadtvätern als Initialzündung für die kommende Ansiedlung gesehen wurde. Diese Umgebung, in der sich in den folgenden Jahrzehnten weitere Familien niederließen, wurde passenderweise den ersten Siedlern zu Ehren "Henderson Branch" genannt.
Zu Anfang erfolgte die Einwanderung vom benachbarten Virginia aus Angst vor den Indianern noch zögerlich, aber spätestens seit den 1830er-Jahren waren auch diese Bedenken vorbei. Zunächst gehörte Olive Hill zum Fayette County, dann zum Greenup County und letztlich ab 1838 zum heutigen Carter County. Zu diesem Zeitpunkt entsprach die Stadt dem Klischee einer Grenzerstadt mit bescheidenem Wohlstand, deren Häuser rechts und links einer staubig bis schmutzigen Durchgangsstraße lagen.
Ursprünglich hatte man den Ort auf Veranlassung eines Captain E. P. Davis Oliver Hill benannt, um damit den ältesten Einwohner der Gemeinde, Thomas Oliver, zu ehren. Wie so oft in der Geschichte litt im Laufe der Zeit der Name unter der Aussprache der latent wortkargen Kentuckier - das „r“ „verschluckte“ man in der Regel, sodass daraus das heutige Olive Hill wurde. Der Name bürgerte sich rasch ein, zumal er als Warenzeichen die sowohl in den USA als auch international bekannten Ziegelsteine einer großen Ziegelbrennerei innerhalb der Stadtgrenzen schmückte.
Die erste Straße von besonderer Bedeutung für die Infrastruktur war der alte Highway von Catlettsburg nach Maysville, der auch von Andrew Jackson auf seinem Triumphzug zu den Feierlichkeiten zur Amtseinführung als US-Präsident in Washington, D.C. genutzt wurde.
Während des Sezessionskrieges wurde die Stadt vom General der Konföderierten, John Hunt Morgan, auf einem seiner Raids nach Kentucky niedergebrannt. Die Lokalhistorie berichtet, dass seine Truppen, als sie sich vom Osten der Stadt näherten, von einer kleinen Gruppe der Heimatgarde mit einigen Salven zunächst am Aufmarsch gehindert worden wären. Die "Grauen" hätten mehrmals das Feuer erwidert, wodurch sich die hoffnungslos unterlegene Bürgerwehr rasch zurückzog. Auf beiden Seiten hatte es keine Gefallenen gegeben, sodass die Truppen der Südstaaten relativ beruhigt durch die Stadt zogen. Erst beim Nachtlager auf den Anhöhen westlich der Stadt entschloss sich der General, Olive Hill durch einige Trupps für die vermeintliche Frechheit "abzustrafen".
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