Geschichte
Archäologische Funde zeigen, dass Otranto bereits in der späten Bronzezeit besiedelt war. Um 1000 v.Chr. ließen sich hier Messapier nieder, die in der ganzen Region zahlreiche Städte gründeten. Otranto wurde Bestandteil der Magna Graecia und nach der Eroberung Süditaliens durch die Römer als Hydruntum ein wichtiger Verbindungshafen zum Epirus. Nach dem Niedergang Roms gehörte es zum Byzantinischen Reich, wurde aber um 1070 von den Normannen erobert, die die Stadt stark befestigten und die 1088 n. Chr. geweihte Kathedrale errichteten. Durch die Verheiratung von Heinrich VI., dem Sohn von Kaiser Friedrich Barbarossa, mit Konstanze von Sizilien im Jahre 1186 und der Krönung Heinrichs zum König von Sizilien in Palermo 1194 gelangte Otranto unter die Herrschaft der Staufer und nach deren Untergang schließlich in die Hände von Ferdinand I. von Aragón, König von Neapel von 1458 bis 1494.
1480 eroberten osmanische Türken Otranto als erste Ortschaft auf italienischem Boden. Die Gründe für den Angriff auf die Stadt waren einerseits wahrscheinlich strategischer Natur - sie liegt der damals bereits von den Türken eingenommenen Ostküste der Adria am nächsten und verfügte über einen guten Hafen -, andererseits aber auch das Ziel der Ausbreitung des Islam in Italien. Obendrein betrachtete sich der Sultan in Konstantinopel/Istanbul als legitimer Herrscher des ehemaligen Byzantinischen Reiches, zu dem Otranto gehört hatte.
1481 wurde die Stadt jedoch nach längerer Belagerung wieder von christlichen Streitkräften unter der Führung von Alfons II., dem Sohn und späteren Nachfolger von Ferdinand I., eingenommen. Die Übergabe erfolgte kampflos, da den Türken zuvor bei Verhandlungen freier Abzug gewährleistet worden war. Im Jahr 1481 war Sultan Mehmet II. gestorben, die osmanische Führung konzentrierte sich auf die Thronfolge in Istanbul. Da die türkische Besatzung in Otranto keine Verstärkungen mehr erhalten hatten, besteht in der historischen Diskussion auch die Vermutung, es habe sich bei dem Angriff auf die Stadt lediglich um ein Ablenkungsmanöver gehandelt, möglicherweise auch um einen symbolischen Entlastungsangriff zugunsten des Nasriden-Sultanats in Spanien (zeitgleich hatte die letzte kastilisch-aragonesische Kampagne gegen Granada begonnen, die Nasriden hatten Hilfegesuche an die Osmanen geschickt, und Otranto gehörte zum aragonesischen Königreich Neapel).
Nach einer wechselvollen Geschichte, die gekennzeichnet ist durch den Rückgang der Bevölkerung nach weiteren Türkeneinfällen, der Ausdehnung von Sumpfgebieten und damit einhergehend der Malaria sowie der steigenden Bedeutung von Handelsstädten wie Bari und Brindisi, die Handel und Gewerbe in Otranto beeinträchtigten, begann im 20. Jahrhundert mit der Trockenlegung von Sümpfen ein erneuter Aufschwung der Stadt. In den letzten beiden Jahrzehnten des vergangenen Jahrhunderts hat sie sich zu einem beliebten Touristenort gewandelt, der besonders im Juli und August frequentiert wird.
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