Geografische Lage
Winterberg liegt im Nordosten des Rothaargebirges im Hochsauerland auf der Winterberger Hochfläche oder auch Winterberger Hochmulde auf (Innenstadt) etwa 80 km südöstlich von Dortmund bzw. rund 70 km west-südwestlich von Kassel (Entfernungen jeweils Luftlinie). Es befindet sich zwischen Olsberg im Norden, Medebach im Osten, Hallenberg im Süd-Südosten und Schmallenberg im Westen.
Die Kernstadt Winterbergs liegt unweit nordöstlich des Kahlen Astens (841,9 m), an dem zum Beispiel die Lenne entspringt, sowie unterhalb des Poppenbergs (745,5 m) und Brembergs (809 m), des Herrlohs (732,9 m) und der Kappe (776 m); auf diesen Bergen breitet sich das Skigebiet „Skiliftkarussell Winterberg“ aus. Die Kernstadt, deren Altstadt sich unweit südlich des Dumel (720,1 m) befindet, liegt weiterhin zwischen diesen teils etwas weiter entfernten Bergen: Ruhrkopf (695,7; m) im Norden, Molbecke (722,9 m), Hohe Seite (752,5 m) und Bollerberg (757,3 m) jeweils in südöstlichen Richtungen.
Durch Winterberg verläuft ein Abschnitt des Rothaarsteigs.
Winterberg befindet sich auf dem Kamm des Mittelgebirges, über das ein Abschnitt der Rhein-Weser-Wasserscheide verläuft. Ein kleines Stück dieser Wasserscheide führt durch Winterberg. Dies bedeutet beispielsweise, dass sich die Namenlose, die unweit nord-nordwestlich der Kernstadt entspringt, über die Neger und die Ruhr in den Rhein entwässert, während die kleine Helle, die unweit ost-nordöstlich der Altstadt entspringt, über Orke, Eder und Fulda zur Weser fließt.
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