Geschichte
Erste Besiedelungsaktivitäten auf dem Gebiet der späteren Gemeinde Winterscheid lassen sich durch Bodenfunde, beispielsweise auf dem Rennenberg, für das 6. Jahrhundert v. Chr. annehmen, wobei Streufunde aus der vorausgehenden Zeit schon auf Durchzüge und temporäre Lagerplätze hinweisen. Vermutet wird, dass Landnahmen durch bäuerliche Siedler in größerem Umfang zunächst im 9. Jahrhundert n. Chr. erfolgen. Das gehäufte Vorkommen von Ortsnamen, die auf -scheid, -roth und -rath enden, deutet darauf hin, dass das Gebiet hauptsächlich zwischen dem 11. und 13. Jahrhundert, in der großen Ausbau- und Rodungszeit erschlossen wird. Es unterliegt in diesem Zeitraum im Wesentlichen dem Besitz der Grafschaft Auelgau; hier gelegene kirchliche Ländereien gehören nach einer Urkunde des Königs Heinrich I. vom 18. März 927 über Weinbergbesitz bei Honscheid beispielsweise dem hochadeligen Kanonissenstift in Herford.
Im Jahre 1131 wird der Ort als „Winterskeit“ erstmals namentlich erwähnt, und zwar in einer Urkunde des Papstes Innozenz II., in der dem Bonner Stift St. Cassius und Florentius ein Teilbesitz der Kirche in Winterscheid bestätigt wird. Die Urkunde hält zudem die Verpflichtung der Winterscheider Bevölkerung zur Abgabe des Zehnten an das Stift fest. Auch der Liber valoris von 1308 nennt den Ortsnamen „Winterscheit“. Über die Herkunft dieses Namens gibt es mehrere Deutungen, von denen die Herleitung aus dem althochdeutschen wintar sceida (= Winter-(Schnee-)grenze) oder die Ableitung des Wortteils Winter aus dem lateinischen vinetum (= Weinberg), also Weinbergsgrenze als wahrscheinlichste angenommen werden kann.
Spätestens seit Mitte des 14. Jahrhunderts üben die Burggrafen von Drachenfels und die Herren von Stein das Patronat sowie die Kollatur über die Winterscheider Kirche aus. Ab 1530 folgen die Herren zu Myllendonk und - bis etwa 1980 - die Herren von Nesselrode.
Nach einem im Jahre 1791 für die herzogliche Verwaltung in Düsseldorf angefertigten Bericht über das Kirchspiel Winterscheid, das aus den Honschaften Winterscheid, Bröl und Derenbach bestehtnach Josef Hamm (Siedlungen), a. a. O., S. 89 ff: Honschaft Winterscheid: Winterscheid, Winterscheiderbröl, Bettringen, Bruch, Höfferhof, Ingersau & Ingersauelerhof, Schreckenberg, Honschaft Bröl: Brölerhof, Beiert & Beierterhof, Broscheid, Büchel & Oberbüchel, Felderhof, Herrnstein, Hoffstatt, Loch, Reiferscheid, Sieferhof, Thilhove, Tüschenhohn, Wilkeroth, Hoffscheid, Honschaft Derenbach: Derenbach & Derenbacherhof, Bechlingen, Fußhollen, Hatterbach, Hatterscheid, Heckhausen, Holenfeld, Honscheid, Litterscheid, Roggenbach, Schmitzdörfgen, Stockum, nach 1830 entstanden: Neuenhof, Winterscheidermühle, Felderhoferbrücke, Haus Bröleck, Lindenhof, Haus Tanneck (Kursiv: heute nicht mehr besiedelt oder Ortsbezeichnung untergegangen), leben zu dieser Zeit in 179 Wohngebäuden 186 Familien mit insgesamt 1.046 Personen.
Aus dem seit fast 700 Jahren bestehenden Kirchspiel Winterscheid, das inzwischen zum Amt Blankenberg gehört, wird durch Dekret des französischen Kaisers Napoleon I. vom 14. November 1808 im Jahr 1815 eine selbständige Zivilgemeinde. Sie erhält allerdings, weil die Einwohnerzahl zu gering ist, keine eigene Verwaltung - diese teilt sie sich weiterhin mit Ruppichteroth in der Munizipalität bzw. ab 1813 Samtgemeinde Ruppichteroth. Von 1838 bis 1864 befindet sich das Bürgermeisteramt der Samtgemeinde dann vorübergehend in der Gemeinde Winterscheid. Deren Einwohnerzahlen betragen 1816 1.318 Personen, 1843 1.640, 1895 1.171, 1925 1.177, 1939 1.122, 1950 1.583 und 1979 2.364 Personen.
1925 wird Winterscheid an das elektrische Überlandnetz der Union Dieringhausen angeschlossen, aber erst 1961 erhält der Ort eine öffentliche Trinkwasserversorgung . Zuvor versorgten sich die Einwohner aus Dorfbrunnen und Siefen oder holten Brauchwasser aus Bröl und Derenbach.
Winterscheids gemeindliche Selbständigkeit endet mit dem Gesetz zur kommunalen Neugliederung des Raumes Bonn (Bonn-Gesetz) am 1. Juli 1969. Seitdem bildet es zusammen mit Ruppichteroth, Schönenberg sowie weiteren kleineren Ortsteilen die Gemeinde Ruppichteroth.
1973 und 1981 entscheidet Winterscheid den Wettbewerb „Unser Dorf soll schöner werden“ auf Ebene des Rhein-Sieg-Kreises für sich, 1973, 75, 77, 79 und 81 werden Silbermedaillen im Landeswettbewerb errungen.
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