Geschichte
Funde von Bronzen und Keramiken aus Gräbern legen nahe, dass die Insel schon seit dem 7. vorchristlichen Jahrhundert durch die Etrusker besiedelt war. Noch heute befinden sich in den Hafenmauern der Stadt etruskische Polygonalquader, die ins 4. vorchristliche Jahrhundert datiert werden und auf eine befestigte Stadt schließen lassen, über die wir allerdings nichts Gesichertes mehr wissen.
Möglicherweise bestand eine Verbindung zu dem 273 v.Chr. von den Römern gegründeten Cosa auf dem Festland südlich des Tombolo di Feniglia nahe dem heutigen Ortsteil Ansedonia. Einer im 18. Jahrhundert erstmals aufgekommenen Hypothese zufolge befand sich der etruskische Vorläufer zu Cosa, Cusi alias Cusa, genau hier, was aber nicht mehr beweisbar ist.
Im Mittelalter verlieren sich die Spuren. Die Lagune von Orbetello teilt im Wesentlichen die Geschichte der wechselnden Besitzverhältnisse am Monte Argentario: Die Feudalherren der Aldobrandeschi hatten sie im 13. Jahrhundert inne, die Orsini im 14. Jahrhundert, Ladislaus (Neapel) bis 1414 und nach dessen Tod schließlich Siena. Als Cosimo I. de’ Medici Siena 1555 eroberte, das die spanischen Habsburger zu jenem Zeitpunkt schon drei Jahre besetzt hielten, gehörte die Lagune von Orbetello zu den wenigen Gebieten, die Florenz nicht für das neu zu etablierende Großherzogtum Toskana behalten durfte. Im Vertrag vom 3. Juli 1557 mit Philipp II. verlangte der spanische König es zusammen mit Piombino, Talamone, Teilen von Elba und dem Monte Argentario für sich zurück.
Der insoweit gegründete Garnisonsstaat Stato dei Presidi (spanisch verwaltet bis 1708) verstärkte Orbetellos Festungsmauern und baute das zuvor unbedeutende Städtchen zu einem strategisch bedeutenden Stützpunkt aus. Die Festungsanlagen prägen noch heute den Charakter Orbetellos, in dem sich nur wenige ältere Bausubstanz erhalten hat.
Der Stato dei Presidi, der 1737 österreichisch und danach bourbonisch wurde, bestand bis 1801. Danach eroberte ihn Napoléon Bonaparte, und im Wiener Kongress 1815 fiel er an das Großherzogtum Toskana, das 1860 im Nationalstaat Italien aufging.
Im Zeitalter des Faschismus, zwischen 1927 und 1933, unternahm Italo Balbo von hier aus seine vier Transatlantikflüge mit Wasserflugzeugen.
1938 baute der italienische Bauingenieur Pier Luigi Nervi einen international viel beachteten (im 2. Weltkrieg aber wieder zerstörten) Flugzeughangar mit einer Kassettendecke in moderner Betonspanntechnik. (Siehe externen Link unten.)
Der Aufstieg Orbetellos zu einer touristisch relevanten Region begann in den 1960er Jahren.
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