Geschichte
ist gut dokumentiert.
Im Mittelalter wechselte der kleine Stützpunkt gemeinsam mit dem gesamten Gebirgszug mehrfach den Besitzer: Nach den Aldobrandeschi (13. Jh.), den Orsini (14. Jh.) und Ladislaus (Neapel) (1410-1414) fiel er schließlich an Siena.
1555 war das sienesische Porto Ercole Schauplatz hartnäckigen Widerstands im Bündnis mit den Franzosen gegen die spanischen Habsburger unter König Philipp II. im Bündnis mit Cosimo I. de’ Medici von Florenz. Nach langer Belagerung durch den Mailänder Marchese di Marignano (älterer Bruder des Papstes Pius IV.) zu Lande und durch Admiral Andrea Doria zu Wasser fiel Porto Ercole im Juni und wurde im Vertrag von Brüssel zusammen mit Porto Santo Stefano, Orbetello, Ansedonia, Talamone und Porto Longone zu einem spanischen Garnisonsstaat (Stato dei Presidi) zusammengefasst. Dieser integrierte diejenigen sienesischen Besitzungen, die Sienas Eroberer Cosimo I. de’ Medici nicht für sein Großherzogtum Toskana behalten durfte.
Danach teilte Porto Ercole das Schicksal des spanischen Garnisonsstaats, den 1707 die Österreicher eroberten. Porto Ercole leistete Widerstand, wurde aber am 22. März 1712 zum Beitritt gezwungen. 1737 kam der Stato dei Presidi unter die Herrschaft der Bourbonen, 1801 vereinnahmte Napoleon ihn in seiner Etrurischen Republik. Nach deren Untergang im Wiener Kongress 1815 gelangte das Territorium an das Großherzogtum Toskana und 1860 an den italienischen Nationalstaat.
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